Libertaarit ovat kautta linjan sitä mieltä, että toisia ei saa vahingoittaa. Jos jokin valinta johtaa toiselle aiheutuvaan vahinkoon vain todennäköisesti, riskin toteutuminen on joka tapauksessa rangaistavaa. Sen sijaan siitä voidaanko jo selvästä mutta toteutumattomasta riskistä rangaista, siitä voiko riittävän suuri epätodennäköisyys vapauttaa valitsijan vastuusta kokonaan, ja onko oikein edellyttää yksilöltä aktiivista toimintaa merkittävien riskien vähentämiseksi ollaan erimielisiä. Näistä kolmesta tapauksesta voivat toimia esimerkkeinä rattijuopumus joka ei johda onnettomuuteen, taivaalta tippuvan meteoriitin aiheuttama rakennuksen luhistuminen joka olisi voitu estää varautumalla riskiin, ja auton huolimattomasta kunnossapidosta seuraavan jarruongelman aiheuttama kolari.
Useimmat libertaarit eivät ota tähän kysymykseen erityistä kantaa, vaan uskovat että vähittäin kehittyvä oikeuskäytäntö ja/tai ‐markkinat asettavat rangaistustason kohdalleen. Tämä johtaa tehokkaan sääntelyn ajatukseen, johon sisältyy sellaisten toteutumattomienkin riskien säätely joiden välttäminen hoituu vähimmin kustannuksin kun niihin varaudutaan. Näkökulma jakautuu kahtia sen mukaan millaista oikeuskäytäntöä libertaari kannattaa. Polysentrisen anarkokapitalismin kannattajat katsovat, että kun kukin maanomistaja saa asettaa omat sääntönsä, kilpailu johtaa tehokkuuteen eikä syntyviä sääntöjä pitäisi arvailla etukäteen. Minarkistit taas tyypillisemmin katsovat, että lain pitäisi olla ainakin jossakin määrin kaikille sama ja seurata järkiperusteista. Yksi perusesimerkki tällaisesta perusteesta tulee tapaoikeutta kannattavilta libertaareilta, ja kulkee Handin säännön nimellä. Se asettaa yksilön vastuuseen toteutuneesta riskistä jos vahingon estäminen olisi ollut halvempaa ennalta varautuen kuin korjaamalla seuraamukset. Toinen on periaate, jonka mukaan rangaistavuus riippuu varautumisen ja välttämisen odotusarvoisista rahallisista kustannuksista suhteessa saatuun hyötyyn; jos odotusarvoinen hyöty on suurempi kuin haitta, velvollisuus varautua seuraa. Tällä perustellaan esimerkiksi (riittävän vahvan) rattijuopumuksen kiellettävyys.
Toisaalta pienempi joukko libertaareja lähtee myös vaihtoehtoisista periaatteista, kuten kattavasta varautumisvelvoitteesta (engl. strict liability), joka usein perustellaan sillä että jonkun pitää riskialttiidenkin toimintojen kohdalla aina joutua vastuuseen jotta ulkoishaitat ja niihin liittyvät oikeudenloukkaukset saadaan minimoitua, tai toisaalta oikeudenkäyttöön liittyvin riskiperustein perusteltavasta ajatuksesta siitä, että mitään toteutumatonta riskiä ei pitäisi lähteä sääntelemään koska riittävä rangaistustaso toteutuneille riskeille takaa jo oikeuden toteutumisen mutta ei jätä tilaa piilosääntelylle tai eturyhmäpolitikoinille riskien arviointiin liittyvää epävarmuutta hyväksikäyttäen. Ensimmäistä periaatetta kritikoidaan tehokkuusperustein ja kyseenalaistamalla positiivisten varautumisvelvoitteiden oikeudenmukaisuus nonaggressioprinsiipistä lähtien, jälkimmäistä taas vastustetaan useimmiten päinvastaisilla tehokkuusperusteilla ja eritoten epätodennäköisiin, erittäin mittaviin riskeihin (esim. erittäin tehokkaiden aseiden kuten pommien yksityisomistus) liittyviin taloudellisiin takaisinsyöttöongelmiin vedoten.