Vallatun maan ongelma tarkoittaa tilannetta, jossa omistussuhteet ovat jossakin vaiheessa menneet sekaisin voimankäytön seurauksena, eikä ongelmaa ole korjattu ajoissa. Tällaisia tilanteita seuraa valtaussodista, oikeusvaltion periaatteiden laajamittaisesta laiminlyönnistä sekä ennen kaikkea yksityisomaisuudesta piittaamattomista poliittisista kokeiluista. Kun oikeudettomat omistussuhteet jatkuvat tarpeeksi kauan, niiden korjaaminen yleensä edellyttäisi toimia jotka sekoittaisivat nykyisten omistajien elämän perinpohjin. Usein jopa edellisen sukupolven tekemisiin perustuen, kun esimerkiksi maa on ehtinyt periytyä ennen kuin se ehdittiin palauttaa oikeelliselle omistajalle. Nykyään Pohjois‐Irlanti ja Israel ovat tyypillisiä esimerkkejä alueista, joilla vallatun maan ongelmaa esiintyy.
Vallatun maan ongelma on libertarismissa hankala, koska libertaari teoria kertoo vain sen, miten omistussuhteiden tulisi muodostua. Se ei suoraan sanele mitä pitäisi tehdä tilanteissa, joissa oikeellista lakia ei ole noudatettu. Itse asiassa libertarismiin ei sisälly edes kokonaista teoriaa siitä kuinka lakia tulisi valvoa ja millaisia rangaistuksia tulisi käyttää—aatteen eri suuntaukset ja kannattajat eroavat tässä voimakkaasti. Eritoten aate ei kerro miten voitaisiin korjata ongelma, joka ulottuu sukupolvesta toiseen—libertarismi pohjaa yksilöllisyyteen, eikä sillä yleensä ole vastausta ongelmiin jotka eivät ole hallittavissa yksilön kannustimia muuttamalla, tai jotka syntyvät nimenomaan aatteen oikeudenmukaisuuskäsityksen laajamittaisista rikkomuksista.
Niinpä libertaarien vastaus vallatun maan ongelmaan on hajanainen. Osa katsoo, että resurssit tulisi palauttaa alkuperäiselle omistajalleen tai hänen perillisilleen. Osa katsoo, että resurssien pitäisi vain antaa pysyä nykyisillä omistajilla, etenkin jos alkuperäiset väärintekijät ovat jo kuolleet. Edelleen osa on sitä mieltä, että resurssien tulisi antaa olla, mutta olisi järkevää periä kertaluontoinen korvaus joka maksettaisiin oikealle omistajalle tai perillisille. Joka tapauksessa kaikki libertaarit ovat samaa mieltä siitä, että myös vallatun maan ongelma tulisi saada ratkaistua ilman verenvuodatusta, niin että omistussuhteet normalisoituisivat ja eri ryhmien rauhallinen yhteiselo voisi jatkua.